问NBS 的结构式 化学试剂结构详解

NBS 全称是 N 溴代丁二酰亚胺，它的结构式核心是五元环状的丁二酰亚胺母环，在环上的氮原子连接一个溴原子，整体分子式为 C4H4BrNO2，这个结构决定了它最典型的性质就是可以提供低浓度的溴自由基，是有机合成里非常经典的溴代试剂。之所以这个结构有特殊活性，是因为环内两个羰基和氮原子形成共轭体系，氮溴键的键能偏弱，反应过程中很容易均裂释放溴自由基，不会像液溴那样直接发生强加成，所以适合烯丙位苄位这类选择性溴代反应。理解结构式可以按照拆解母环 确定取代原子 核对官能团这个顺序，先识别丁二酰亚胺的五元环骨架，环由两个羰基碳 两个亚甲基碳和一个氮原子共同构成五元环，之后确认氮原子上的氢被溴原子替换，最后核对原子数目和官能团，确认就是 N 溴代丁二酰亚胺，也就是常说的 NBS。综合来看，NBS 不是普通的溴代烷，它属于酰亚胺类溴代物，特殊的环状酰亚胺结构是它实现选择性溴代的根本原因。

分子骨架组成

NBS 的母环为丁二酰亚胺五元环，环上一共五个成环原子，分别是氮原子，两个羰基碳原子，两个亚甲基碳原子。

环上两个羰基处于氮原子的两侧，也就是邻位的两个碳都带有碳氧双键，氮原子位于五元环顶端，氮原子上原本的氢原子被溴原子取代，这也是 N 溴代这个名称的来源。

两个亚甲基是饱和碳，只连接氢原子，不带有双键，整个环除了两个碳氧双键之外没有其他碳碳双键。

结构式书写要点

1 先画五元环，五个顶点依次标注成环原子

2 在两个羰基碳位置写出碳氧双键

3 在顶端氮原子上连接溴原子

4 补齐亚甲基上的氢原子，保证所有碳原子满足四价

5 核对分子式，碳 4 个，氢 4 个，溴 1 个，氮 1 个，氧 2 个

结构对应的化学特性

反应中的结构变化

NBS 参与自由基溴代的时候，氮溴键发生断裂，溴自由基脱离母环，剩下的部分变成丁二酰亚胺负离子，反应结束之后丁二酰亚胺是常见副产物，这个副产物极性偏大，一般可以用水洗除去。在光照或者过氧化物引发条件下，这个均裂过程会被启动，这也是 NBS 反应通常需要引发条件的原因。

【常见问题】

问题 1 NBS 的结构式里氮溴键为什么容易断裂

回答 1 NBS 的结构式属于环状酰亚胺结构，两侧羰基的吸电子共轭效应降低了氮溴键的稳定性，让氮溴键更容易均裂，从而释放溴自由基完成溴代反应。

问题 2 NBS 的结构式和丁二酰亚胺结构式差别在哪里

回答 2 NBS 的结构式是在丁二酰亚胺结构式基础上，把氮原子上的氢替换成溴原子，丁二酰亚胺氮上保留氢，没有溴取代基，这是两者最核心的结构差别。

问题 3 能不能只看 NBS 的结构式判断它会不会和烯烃双键加成

回答 3 可以，NBS 的结构式属于酰亚胺类溴代试剂，结构特点决定它主要释放低浓度溴自由基，优先发生烯丙位溴代，一般不会像液溴那样直接对烯烃双键发生加成。

问题 4 NBS 的结构式书写的时候容易出错的地方是什么

回答 4 书写 NBS 的结构式最容易出错是把溴连在碳上，正确写法溴是连接在环的氮原子上，不是连接在亚甲基或者羰基碳上。

【免责申明】

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